El primer elegido por Juan Sebastián Verón en el Pincha fue Mauricio Pellegrino. Eran épocas de Enrique Lombardi como presidente, mientras ambos ex futbolistas ocuparon responsabilidades en el área del fútbol.
Con la conformación de la fase de grupos de la Copa Libertadores, varios rivales de Estudiantes quedaron afuera y se ilusiona con el Mundial de Clubes.
Estudiantes forma parte del grupo A en la Copa Libertadores 2026. En la primera fecha empató, en la segunda ganó y se consolida en la segunda colocación.
Pellegrino fue el que más permaneció en el cargo, 723 días en funciones y alcanzó una eficacia del 64,49 por ciento, siendo el entrenador con mejores resultados. Dirigió 92 partidos con 50 victorias, 28 empates y 24 derrotas. Debutó con una derrota en Quilmes por 1 a 0 y Fue cesanteado el 13 de abril del 2015 tras una derrota por 2 a 0 ante Tigre en Victoria. El equipo llevaba una racha de un solo triunfo en 11 fechas.
Lo sucedió Gabriel Milito, que dirigió su primer partido por Copa Libertadores en Ecuador ante el Barcelona y se impuso por 2 a 0. Duró en el cargo 228 días y renunció el 5 de diciembre del 2015 luego de conseguir la clasificación a la Copa Sudamericana luego de superar 4 a 0 a Olimpo en cancha de Arsenal. En ese primer ciclo alcanzó una eficacia del 62,22 %, con 16 victorias en 31 partidos. Tuvo 8 empates y 6 derrotas.
Nelson Vivas tomó la posta luego de ser el DT de la reserva. Su ciclo, con un partido interino antes de la asunción de Milito, fue de 57 partidos. Ganó 29, empató 15 y perdió 13. Alcanzó un rendimiento del 59,64%. Debutó con una derrota ante Lanús por 1 a 0 como local en cancha de Arsenal y dejó su cargo tras la eliminación con Pacífico en los 32vos de final de la Copa Argentina 2017 y el equipo venía de no superar la fase de grupos en la Libertadores. Estuvo 489 días en el cargo.
El ciclo más breve fue el de Gustavo Matosas. Sólo estuvo 7 partidos y 68 días en el cargo. Debutó con un triunfo ante Nacional de Potosí por 1 a 0 como visitante y se fue el 19 de septiembre del 2017 tras perder con Nacional de Paraguay en el Unico y quedar eliminado de los octavos de final de la Copa Sudamericana. Ganó 3 partidos, empató 1 y perdió 3. Su eficacia fue 47,61%.
Lucas Bernardi fue su sucesor. Debutó con una victoria 3 a 0 frente a Temperley como visitante. Estuvo 228 días en funciones con un rendimiento del 46,15 por ciento. En 26 partidos cosechó 10 victorias, 6 empates y 10 derrotas. Renunció luego de una caída ante Racing en La Plata por 2 a 1 y una racha negativo de un solo triunfo en 9 partidos.
Llegó el momento del Chino, Leandro Benítez, que había tenido dos interinatos y a partir del tercero tuvo continuidad. Logró pasar de fase en la Copa Libertadores y fue confirmado en el cargo. En esa ocasión estuvo 289 días en funciones. Empezó bien en Copa Argentina con una victoria ante Central Córdoba de San Francisco por 4 a 0. Luego logró triunfos importantes con Boca y Gremio hasta que el equipo bajó en el rendimiento y se fue el 24 de febrero del 2019 luego de una caída como local frente a Talleres por 1 a 0. Su eficacia fue del 44,08 por ciento con 11 triunfos, 8 empates y 13 derrotas contando sus interinatos. El equipo había conseguido una sóla victoria en sus últimos 9 juegos.
La vuelta de Milito comenzó con el pie derecho tras superar 1 a 0 a Huracán en el Ducó. El segundo ciclo se prolongó por 359 días y su eficacia fue del 47,05 por ciento. Ganó 12, empató 12 y perdió 10. El ciclo se fue desmoronando tras varios desniveles y en las últimas 10 presentaciones logró un solo éxito. En total como DT Pincha sufrió dos eliminaciones en Copa Argentina en esta última etapa y su balance general fue de 65 partidos y un rendimiento del 53,33 por ciento.
Llega el turno del Chavo Desábato luego de su retiro a mediados de 2018 y una experiencia en reserva de más de un año. Racing y UNO marcarán su debut, de un ciclo que en el club esperan que sea por mucho tiempo.