Luego de salir campeón y de ser uno de los destacados, la situación económica del Colo Colo, empujó a un ex jugador de Estudiantes a quedar libre.
Luego de que jugará una gran temporada, con presencia en la Copa Libertadores incluida, Leonardo Gil no habría llegado a un entendimiento contractual con su actual club, Colo Colo, y está pronto a queda en libertad. El mediocampista jugó en Estudiantes hasta mediados del 2016.
Su paso por el Pincha se dio a raíz de que fue uno de los pilares del ascenso y consolidación de Olimpo de Bahía Blanca en su último ascenso en el 2013. La primera temporada como futbolista de Primera División le generó ofertas laborales en La Plata como también en clubes de los denominados grandes.
Su llegada al conjunto Colocolino se dio en el año 2020, tras un paso en Arabia Saudita el talentoso mediocampista volvió al continente y desembarcó en uno de los grandes equipos del fútbol chileno. Su paso fue sumamente significativo, en sus casi 160 partidos disputados, convirtió 22 tantos y realizó 27 asistencias que le sirvieron a su club para coronarse en el último torneo doméstico del país.
Sin embargo, su futuro estaría lejos del Cacique, ya que, por motivo del vencimiento de su contrato y que no se llegó a buen puerto con las diferentes reuniones que mantuvo con la mesa directiva, ya que la idea era que resigne una parte económica por los problemas que aquejan al club.
Como esto no sucedió el mediiocampista de 33 años dejará esta institución y está abierto a nuevas posibilidades, aunque todavía no surgieron novedades acerca que clubes argentinos se interesaron en su pase. A pesar de su buena relación con el ex del León, Javier Correa, un inconveniente con su contrato, hará caer su continuidad.