Luego de desprenderse de Fernando Gago, a raíz de la derrota en el último Superclásicoante River, Juan Román Riquelme y el Consejo de Fútbol de Bocaestán en búsqueda de un perfil similar de entrenador pero que de un salto de calidad. Gabriel Milito, que tuvo dos pasos por Estudiantes, es el principal candidato.
El presente futbolístico del Xeneize tiene como principal prioridad la contratación de un entrenador para volver a competir internacionalmente en el 2025. Mientras Mariano Herrón fue reafirmado en su cargo para completar los Playoff en el Torneo Apertura, Riquelme abrió conversaciones en busca de su técnico ideal para dar un golpe sobre la mesa en el mundo boquense.
En este sentido, hay varios nombres sobre la mesa como el caso de Gustavo Quinteros que fue uno de los primeros en sonar de forma mediática. Sin embargo, el candidato que tomó fuerza y cuenta con la aceptación del club para agarrar el cargo es Gabriel Milito, que después del doble paso por Estudiantes y su corto proceso en Independiente, podría regresar al fútbol argentino.
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Gabriel Milito es el deseo de Juan Román Riquelme
En sus dos pasos por el Pincha, en 2015 y entre 2019 y 2020, la forma de jugar de los equipos de él fueron particulares, donde por momentos en el hincha hubo descontento. Sin embargo, el balance general de Milito al frente de ambos planteles de Estudiantes fueron positivos con 30 triunfos en 63 encuentros, además, siendo parte del cuerpo técnico durante la Copa Libertadores 2015.