Maradona enfrentó al Lobo en siete oportunidades. Como jugador lo hizo cinco veces vistiendo la camiseta de Argentinos y una con la de Boca. Tres de esas ocasiones fueron con Gimnasia jugando como local (dos en 60 y 118 y una en Velez).
La primera visita del Diez al Bosque platense fue el 17 de agosto de 1977 y esa tarde Gimnasia y Argentinos empataron sin goles. Las segunda vista a la cancha del Lobo fue triunfo tripero por 1 a 0, el 30 de julio de 1978. La tercera oportunidad en la que Diego jugó ante Gimnasia como visitante fue en su segundo paso por Boca y el Lobo hizo de local en cancha de Velez: el equipo del astro argentino se impuso por 1 a 0, con un tanto de Dario Scotto y Maradona participó en la jugada previa.
Germán Brunati se reunió con Julio Vaccari mientras Gimnasia avanza en la búsqueda de un nuevo DT. Fue un primer contacto y se esperan definiciones en breve.
Nacho Fernández rompió récords en Copa Argentina con Gimnasia: más partidos y goles como mediocampista en la victoria 4 a 1 ante Camioneros.
En las tres oportunidades que Argentinos recibió a Gimnasia con Maradona en la cancha se registraron dos empates y un triunfo del conjunto de La Paternal. Las igualdades sucedieron en el Metropolitano de 1977 con un 2 a 2 y en el Metropolitano de 1978 con un 1 a 1.
El 24 de abril de 1979, Argentinos se impuso a Gimnasia por 3 a 0 y el partido registró una particularidad: el árbitro Teodoro Nitti, a poco del final del primer tiempo, decidió expulsar a Maradona y a Juan Miguel Tutino, delantero albiazul, por agredirse mutuamente.
El único partido que lo enfrentó como técnico al conjunto que ahora le tocará dirigir tuvo ligar el 16 de octubre de 1994, por la fecha 7 del Torneo Apertura. Gimnasia, dirigido por Roberto Perfumo abrió el marcador a los 11 minutos del primer tiempo, a través de Gustavo Barros Schelotto; y a 4 del final el marcador central Héctor Rodríguez Peña empató el partido.
Gimnasia guarda una estrecha relación con el Diez y una inusual particularidad: el Lobo es uno de los tres equipos a los que enfrentó Maradona y nunca les pudo convertir goles, junto a Temperley y Estudiantes de Buenos Aires.