Wilfredo Caballero fue uno de los arqueros que eligió Jorge Sampaoli durante la última gira de amistosos frente a Italia y España. En momentos en los que todavía se discute quién ocupará el arco del seleccionado argentino, el arquero rompió el silencio y admitió: “No peleo por un lugar, sino por jugar”. Así dejó en claro sus pretensiones y reveló que no se conforma con ser uno de los tres que integre la lista, sino el titular.
Caballero actualmente es el arquero principal del Chelsea de Inglaterra, por eso hay quienes creen que le sacaría ventaja a Sergio Romero, teniendo en cuenta que éste último se desempeña como suplente en el Manchester United de ese mismo país. Sin embargo, sin ánimos de entrar en conflictos, Willy opinó que cuando Chiquito juega en el combinado albiceleste "responde".
Pensando en el Mundial, se animó a soñar e imaginarse jugando: "sería una de las cosas más lindas que puede pasarle a un profesional". Consultado sobre sus posibles rivales, admitió ver "cuatro o cinco arqueros compitiendo día a día". Entre ellos incluyó y destacó el presente de Franco Armani en River Plate.
En lo que corresponde al análisis de sus partidos con la selección Argentina, titular ante Italia e ingresando frente a España tras la lesión de Romero, admitió haber "disfrutado" el primer juego, en el que la Selección terminó ganando por 2-0. Sin embargo, del encuentro frente a España dijo que "fue mucho más difícil", teniendo en cuenta que Argentina cayó por goleada 6-1. En cuanto a ese final, reconoció que "Messi habló en el vestuario para transmitir tranquilidad, que nos despejemos en nuestros clubes y que creamos que vamos a llegar bien a Rusia".
Caballero aprovechó la ocasión para dejar abierta su posible regreso al fútbol argentino, pese a tener la cabeza puesta en la final de la Copa de la Liga Inglesa en la que justamente enfrentará al United de Romero.