Su primera experiencia como técnico fue en 1994, en medio de una suspensión que le impedía jugar tras su doping positivo. Al frente de Deportivo Mandiyú dirigió doce partidos con un mal rendimiento general: perdió cinco, ganó tan solo uno y empató en seis ocasiones.
En 1995, fue elegido como nuevo DT de la Academia. "Cualquier técnico se volvería loco por dirigir a Racing. Estoy orgulloso de ser su entrenador", dijo en su presentación. Pese a estar emocionado por afrontar un desafío tan grande, los números no lo acompañaron. Encabezó once encuentros, ganó dos, perdió tres e igualó en seis.
Luego de su paso por el equipo de Avellaneda, Maradona estuvo trece años lejos de la línea de cal. Sin embargo, en 2008 se le presentó el desafío de su vida: el seleccionado argentino. Llegó para reemplazar a Alfio Basile y tuvo la chance de ser el técnico de la albiceleste durante el Mundial de Sudáfrica 2010. De los 24 partidos que dirigió venció en 18 y cayó en seis oportunidades.
El 28 de agosto de 2011, un año después del mundial, Diego asumió en el Al Wasl de Emiratos Árabes Unidos. Allí tuvo su estadía más extensa al mando de un equipo y disputó 44 partidos: ganó 20, empató 6 y perdió 18.
Tras ser despedido, continuó en los Emiratos Árabes pero en el ascenso con el Al Fujairah. Dirigió 30 encuentros en los que se impuso en 15, igualó en doce y cayó en tres oportunidades. Pese a que no tuvo su peor rendimiento como DT, tuvo que dejar el cargo por sus diferencias con la dirigencia.
Su paso más reciente al frente de un equipo fue en el conjunto que milita en el ascenso mexicano. Desde el 2018 al 2019 dirigió 35 partidos: ganó 18 veces, empató en diez ocasiones y cayó en siete. Durante su etapa en Dorados, el Diez llevó al equipo a disputar dos finales para lograr avanzar de categoría, peor no pudo lograr su objetivo.
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